C’est sous la dénomination d’Alta Domus qu’apparaît le village au XIIIe siècle. La paroisse est créée en 1237. Aux XVIe et XVIIe siècles, elle est appelée La Haute-Maison-en-Brie. La Haute-Maison était autrefois une prévôté. Au XIIIe siècle, Jean et Hugues de Quincy élevèrent une chapelle dans la forêt du Mans. L’évêque de Meaux, Pierre de Cuisy, transforme en 1237 cette chapelle en église paroissiale.
Vers la même époque, Guillaume et Pierre de Mareuil édifièrent une autre chapelle au lieu-dit Rognon et la donnèrent aux religieux de Chambre-Fontaine qui y établirent un prieuré. Un acte de décès dressé en cette paroisse, le , qu’il y avait déjà à cette époque une école. Le seigneur de la commune enjoint, en effet, aux tuteurs d’y envoyer leurs pupilles. L’ancien château tombé en ruine et réédifié au XVIIIe siècle contenait une prison et la salle d’audience de la justice, dont La Haute Maison était le siège.
En 1789, La Haute-Maison fait partie de l’élection de Coulommiers. En 1830, une grande exploitation de 210 hectares de terre d’un seul tenant cultive sur une grande échelle les pommiers à cidre. La commune dispose alors d’un seul commerce qui rassemble diverses activités, avec une auberge-débit de boissons, un coiffeur et une épicerie-mercerie, un débit de tabac et un marchand de vins au détail. Le pain est vendu par une boulangère itinérante. La majeure partie de la population est de souche paysanne et s’adonne aux travaux de la ferme. Loin des voies de communication, elle fait partie de ces communes affectées par l’exode rural au XIXe siècle. En l’espace d’un siècle, de 1840 à 1930, le village perd ainsi le quart de sa population.